En mayo de 1940 el destino de Europa occidental depende del primer ministro británico Winston Churchill, quien debe decidir si negociar con Adolf Hitler o luchar sabiendo que podría significar una derrota humillante para Gran Bretaña y su imperio.

En esta nueva aventura de acción real, el niño que se embarcó en innumerables aventuras en el bosque de los Cien Acres con su banda de animales de peluche, ha crecido y… ha perdido el rumbo. Ahora les toca a sus amigos de la infancia aventurarse en nuestro mundo y ayudar a Christopher Robin a recordar al niño cariñoso y juguetón que aún tiene dentro.